이전 블로그에서 2019년 Series A 라운드 자금 조달 과정에서 IR Deck 없이 줄글 형태의 Investor Memo와 핵심 지표의 성장세를 일목요연하게 정리한 Metrics Deck만으로 $4500만 투자유치에 성공한 HR 솔루션 스타트업 Rippling 사례를 소개했습니다. 이때는 핵심 지표만 일목요연하게 정리해서 VC 투자자를 설득하는 문서인 Metrics Deck이 무엇이고, 어떻게 작성하고 초기 스타트업이 활용해야 할지 중심으로 설명했습니다.
이후 Rippling은 성장을 거듭해 2025년 5월에 $168억 밸류로 $4억 5000만 조달에 성공했습니다(Series G). 오랜만에 Rippling 케이스를 정리하면서 작년 Series F에서 활용한 종전에서 업데이트 된 Investor Memo를 보게 됐습니다. Series A에서 Series F, Series G까지 단계별로 성공적으로 자금 조달하면서 Rippling은 IR Deck보다는 비즈니스와 성장에 대한 내러티브(Investor Memo)와 넘버(Metrics Deck)를 정리한 문서를 적극 활용했습니다.
이번 포스팅에서는 Rippling이 Series F에서 활용한 Investor Memo를 분석하고, VC 투자유치를 준비하는 창업자에게 어떤 인사이트를 주는지 정리해보겠습니다. Rippling의 Series F에서 활용한 Investor Memo 원문은 아래 링크를 참조해주세요.
Rippling 소개
Rippling의 Investor Memo를 분석하기 전에 Rippling이 어떤 회사인지 간단하게 소개하고자 합니다. 본 내용은 Perplexity를 통한 리서치 내용을 중심으로 정리했습니다.
Rippling은 2016년 파커 콘래드(Parker Conrad)와 프라산나 산카르(Prasanna Sankar)가 설립한 미국 실리콘밸리 기반 스타트업입니다. 이 회사는 HR, IT, 재무 등 기업 운영에 필요한 다양한 백오피스 시스템을 하나의 통합 플랫폼에서 관리할 수 있도록 지원하는 올인원 HR 플랫폼으로 자리매김했습니다.
Rippling의 창업자인 파커 콘래드는 이전에 Zenefits(클라우드 기반 HR SaaS)의 창업자 및 CEO로 활동했으며, 그의 경험을 바탕으로 Rippling을 창업했습니다. 공동창업자인 프라산나 산카르 역시 Zenefits에서 엔지니어링 디렉터를 지냈으며, Rippling 창업 후 2021년까지 CTO로 재직했습니다.
Rippling은 단일 플랫폼에서 HR 관리(인사 데이터 통합, 직원 온보딩/오프보딩, 근태 등), IT 관리(기기 및 소프트웨어 라이선스 관리, SSO 등), 재무/지출 관리(법인카드, 경비 처리 등), 자동화 및 워크플로우, 450개 이상의 외부 SaaS와 연동 등 다양한 기능을 제공합니다. 현재 20,000개 이상의 고객사를 보유하고 있으며, 연간 반복 매출(ARR)은 5억 7천만 달러를 돌파했습니다.
Rippling은 2016년 설립 이후 꾸준히 성장하여 2025년 5월, 기업가치 $168억을 인정받으며 Series G 투자를 완료했습니다. Rippling의 투자 이력은 아래 표와 같이 정리해봤습니다.
| 라운드 | 시기 | 투자금 | 밸류에이션 | 주요 투자자/특이사항 |
|---|---|---|---|---|
| Seed | 2017.03 | $7M | 비공개 | Initialized Capital 등 |
| Series A | 2019.04 | $45M | 비공개 | Kleiner Perkins 등 |
| Series B | 2020.08 | $145M | 비공개 | Founders Fund, Greenoaks 등 |
| Series C | 2021.10 | $250M | $6.5B | Sequoia, Global Growth 등 |
| Series D | 2022.05 | $250M | $11.25B | Bedrock, Kleiner Perkins 등 |
| Series E | 2023.03 | $500M | $11.25B | Greenoaks 등 (SVB 사태로 긴급 조달) |
| Series F | 2024.04 | $200M | $13.5B | Coatue, Founders Fund 등 |
| Series G | 2025.05 | $450M | $16.8B | Sands Capital, GIC, Goldman Sachs 등 |
Rippling의 2024년 Investor Memo(Series F) 분석
Rippling은 Series A부터 현재까지 투자 유치 과정에서 비즈니스 내러티브를 정리한 Investor Memo와 핵심 지표의 성장세를 요약한 Metrics Deck을 활용해서 투자자를 이해시키고 설득해온 것으로 알려져 있습니다. 2024년 4월에 클로징된 Series F 라운드 Investor Memo를 보면서 주목할 만한 포인트를 아래와 같이 6가지로 정리해봤습니다.
핵심 비즈니스 인사이트로 시작하기
Rippling의 Investor Memo는 강력한 비즈니스 인사이트로 시작합니다. “Rippling의 하나의 근본적인 통찰은 대부분의 비즈니스 시스템이 직원에 관한 정보로 가득 차 있다는 것입니다.” 이 간단한 문장은 비즈니스의 본질을 설명하는 동시에, 이 인사이트가 얼마나 중요한지를 강조합니다.
투자자들은 비즈니스의 근본적인 가정과 인사이트에 투자합니다. Rippling은 직원 데이터가 HR 부서만의 영역이 아니라 비즈니스 소프트웨어의 근본적인 요소라는 점을 강조하면서 자신들의 비전을 명확히 전달합니다. 그러면서 HR를 비롯한 회사 운영 전반의 핵심 기능을 통합 제공하는 제품(Compound Product)로 Vertical SaaS가 할 수 없는 직원 데이터 통합 활용 기회를 핵심 시장 기회로 정의하고 이에 대한 문제와 솔루션을 제시합니다.
If you’re considering joining or investing in Rippling, you should first build conviction in this central thesis about the importance of employee data to business systems across the company.
Rippling에 참여하거나 투자를 고려하고 있다면 먼저 회사 전체의 비즈니스 시스템에서 직원 데이터의 중요성에 대한 이 핵심 논제에 대한 확신을 가져야 합니다.
2. 문제 정의와 솔루션 제시
Rippling은 메모의 두 번째 섹션에서 “우선, 우리가 해결할 수 있는 문제”라는 제목으로 시장의 구체적인 문제점을 설명합니다. 직원 데이터가 분산된 시스템에 걸쳐 일관성과 정확성을 유지하는 것이 기업에게 큰 부담이 된다는 점을 지적하며, Rippling이 이 문제를 어떻게 해결하는지 설명합니다.
기업이 다수의 서로 다른 비즈니스 시스템을 운영할 때 직면하는 가장 큰 어려움 중 하나는 여러 시스템에 걸쳐 동일한 직원 데이터의 정확성, 완전성, 일관성을 유지하는 것입니다. 이는 본질적으로 여러 개의 분리된 데이터베이스에 동일 정보를 중복 관리하는 것과 같아 상당한 관리 부담을 초래합니다.
(중략)
Rippling은 이러한 문제에 대한 해결책으로, 직원 정보를 한 곳에서 변경하면 해당 내용이 회사의 다른 모든 비즈니스 시스템으로 자동으로 전파되는 단일 시스템을 제공합니다. 이것이 바로 Rippling의 본질이자 핵심 기능입니다.
더 나아가 Rippling은 자신들의 솔루션이 얼마나 효과적인지 구체적인 데이터로 증명합니다. 독립 연구 기관이 수행한 연구 결과를 인용하여, Rippling을 사용하는 기업들이 경쟁사 솔루션을 사용하는 기업들에 비해 HR, IT 및 재무 역할에 절반의 인력만 필요하다는 사실을 보여줍니다.
3. 새로운 시장 기회에 대한 비전: SaaS 시장의 Rebundling
Rippling Investor Memo의 가장 강력한 부분 중 하나는 SaaS 시장의 미래에 대한 비전을 제시하는 부분입니다. “point-SaaS의 종말과 다가오는 리번들링의 물결”이라는 제목 아래, Rippling은 SaaS 시장이 어떻게 발전할 것인지에 대한 자신들의 시각을 공유합니다.
“이것은 단순히 Rippling에 대한 홍보가 아닙니다. 이는 앞으로 10년 동안 B2B 소프트웨어 산업이 어떻게 발전할 것인지, 그리고 소프트웨어가 미래에 어떻게 구축될 것인지에 대한 예측입니다.”
Rippling은 지난 15-20년간 좁은 영역에 특화된 ‘point-SaaS’ 접근 방식이 주류였지만, 이제는 클라우드 소프트웨어 생태계가 성숙해지면서 깊은 시스템 통합과 번들 계약 및 가격 책정의 압도적인 이점이 다시 주도할 것이라고 예측합니다. 이러한 변화 속에서 Rippling은 Salesforce와 함께 새로운 클라우드 네이티브 메가 벤더 중 하나가 될 것이라고 주장합니다.
4. 경쟁 우위 명확히 정의하기
Rippling은 자신들의 ‘compound software business’ 모델이 어떻게 point-SaaS 경쟁사보다 우위에 있는지 5가지 구체적인 이점을 제시합니다:
- Rippling의 다른 제품들과 더 깊이 통합 : Rippling 생태계 내 다른 제품들과의 긴밀한 연동을 통해 시너지를 창출
- 직원 데이터와 더 깊이 통합 : 모든 제품이 직원 데이터를 중심으로 설계되어 데이터 활용도를 극대화
- 미들웨어 또는 플랫폼 구성 요소 세트 위에 구축 : 다중 제품 접근 방식 덕분에 제품 전반에 걸쳐 반복되는 기능을 한 번만 구축하되 훨씬 더 잘 구축할 수 있음
- 공통된 UX 패턴으로 구성 : 객은 하나의 UX 패턴 세트만 배우면 됨. Rippling에서 보고서를 만들거나 워크플로우를 구축하는 방법을 배우거나 Rippling 쿼리 언어(RQL)를 배우는 데 시간을 투자하면 Rippling에서 구매하는 모든 제품에서 강력한 기능을 사용할 수 있음
- 번들 가격 책정 및 계약의 이점 : Rippling은 단일 SKU의 가격이 아닌 소프트웨어 번들의 비용을 최적화할 수 있기 때문에 포인트 SaaS 경쟁업체에 비해 중요한 가격 이점 보유
이러한 명확한 차별화 포인트는 투자자들이 Rippling의 경쟁력을 이해하는 데 도움을 줍니다.
5. 후발주자(Last-Mover) 이점 활용하기
흥미로운 점은 Rippling이 자신들을 “후발주자 이점”을 가진 기업으로 포지셔닝한다는 것입니다. 대부분의 스타트업이 선점자 이점(first-mover advantage)을 강조하는 것과는 대조적으로, Rippling은 성숙한 시장에 진입하는 것의 이점을 설명합니다.
“Rippling은 SaaS 시장에서 중요한 ‘후발주자 이점’을 가지고 있습니다. 시장이 더 성숙할수록, point-SaaS 기존 업체와 정면으로 경쟁하기 위해 필요한 기능에 대한 명확한 스펙이 더 많이 존재합니다.”
이렇게 시장에서 필요로 하는 스펙과 기준이 명료해진 상황에서 버티컬 제품과 달리 다양한 제품군을 제공하는 상황에서 R&D 투자의 효율을 증진시킬 수 있습니다.
Rippling은 이미 성숙한 시장에서는 제품-시장 적합성(product-market fit)이 무엇인지 이미 명확히 정립되어 있어, 자신들은 이러한 기본적인 기능에서는 경쟁사와 동등한 수준(tie)을 목표로 하고, 대신 플랫폼 기능과 통합을 통해 승리할 수 있다고 주장합니다.
Rippling은 지난 18개월 이내에 출시된 제품들로도 수년간 시장에 있었던 포인트 솔루션들을 대체하며 높은 승률을 기록하고 있다고 주장합니다. (내부 데이터 기반, 구체적인 표는 텍스트에서 생략됨)
6. 유통(Distribution) 강점 제시: 높은 CAC Payback Period
Investor Memo의 마지막 부분은 “유통 수단 장악하기(Seizing the Means of Distribution)”라는 제목으로, Rippling의 비즈니스 모델이 가진 경제적 이점을 설명합니다. 특히 고객 획득 비용(CAC) 회수 기간에서 point-SaaS 경쟁사보다 우위에 있다는 점을 강조합니다.
2024년 기준 일반적인 SaaS 기업의 CAC payback period가 평균 28개월인 점에 비해 Rippling은 평균 17개월의 회수기간을 보이고, 이마저도 교차판매의 경우 10개월만에 CAC를 회수하는 등 높은 CAC payback period를 강조하고 있습니다.
초기 스타트업 창업자를 위한 인사이트
Rippling의 Investor Memo에서 초기 스타트업 창업자들이 배울 수 있는 인사이트는 다음과 같습니다.
명확한 비즈니스 인사이트 중심으로 내러티브 구축하기
투자자는 원하는 제품이 아닌 창업자(팀)의 인사이트에 투자한다.
Rippling의 Investor Memo는 제품 설명이나 마켓 사이즈로 시작하지 않고, 직원 데이터가 모든 비즈니스 시스템의 핵심이라는 근본적인 인사이트를 제시합니다. 이처럼 스타트업 창업자는 단순 제품 설명보다 자신만의 독특한 시장 인사이트를 중심으로 내러티브를 구축해야 합니다.
시장 인사이트는 단순하면서도 강력해야 한다.
복잡한 시장 분석보다는 누구나 이해하면서도 “아, 그렇구나!”라는 공감을 불러일으킬 수 있는 직관적인 인사이트가 효과적입니다. Rippling은 “직원 데이터는 HR부서만의 것이 아니라 비즈니스 소프트웨어의 근본적인 요소”라는 간단하지만 강력한 인사이트를 제시합니다.
창업자(팀)의 시장 인사이트는 검증 가능해야 한다.
단순한 가설이나 주장이 아닌, 시장의 실제 트렌드나 데이터로 뒷받침될 수 있는 인사이트를 제시하세요. Rippling은 다양한 기업 시스템이 직원 데이터를 포함하고 있고, 이 데이터의 불일치가 기업 운영에 많은 문제를 일으킨다는 사실을 구체적으로 설명합니다.
투자자가 공감할 수 있는 시장 인사이트를 제시해야 한다.
투자자들은 자신의 경험이나 투자 철학과 공명하는 인사이트에 더 강하게 반응합니다. 특히 기존 투자자들이 이미 공감하고 있는 시장 트렌드나 문제점과 연결된 인사이트는 더욱 설득력을 가집니다.
구체적인 문제와 솔루션 제시하기
고객의 실제 고통점을 명확히 정의한다
Rippling은 “분산된 시스템에서 직원 데이터의 정확성, 완전성, 일관성을 유지하는 것”이 기업에게 얼마나 큰 부담인지 구체적으로 설명합니다. 문제 정의가 구체적일수록 솔루션의 가치가 더 명확히 드러납니다.
문제 해결의 경제적 가치를 수치화한다.
Rippling은 자사 솔루션이 “HR, IT, 재무 역할에 경쟁사 대비 절반의 인력만 필요하게 한다”는 구체적인 수치를 제시합니다. 이처럼 솔루션이 제공하는 가치를 가능한 한 정량적으로 표현하는 것이 중요합니다.
솔루션의 작동 원리를 간결하게 설명한다.
“그것이 근본적으로 Rippling이 무엇이고 우리가 하는 일입니다”라는 문장 이후, Rippling은 복잡한 기술 설명 없이 솔루션의 핵심 원리를 명확히 전달합니다. 투자자들은 기술적 세부사항보다는 솔루션이 어떻게 문제를 해결하는지에 더 관심이 있습니다.
솔루션의 증명 포인트를 제시한다.
이상적으로는 고객 성공 사례, 테스트 결과, 독립적인 연구 결과 등 솔루션의 효과를 입증할 수 있는 증거를 포함해야 합니다. Rippling은 독립 연구 기관이 수행한 조사 결과를 인용하여 자신들의 주장을 뒷받침합니다.
큰 그림(Big Picture) 제시하기
산업의 패러다임 전환을 제시한다.
Rippling은 “point-SaaS의 종말과 다가오는 리번들링의 물결”이라는 헤더로 SaaS 시장의 미래를 예측합니다. 이처럼 단순한 트렌드가 아닌, 산업의 근본적인 변화를 포착하고 이를 내러티브의 중심에 놓는 것이 효과적입니다.
자사의 비전이 산업의 미래와 어떻게 연결되는지 설명한다.
Rippling은 SaaS 리번들링 트렌드 속에서 자신들이 Salesforce와 함께 새로운 클라우드 네이티브 메가 벤더가 될 것이라고 주장합니다. 이처럼 시장의 큰 변화 속에서 자사가 차지할 위치를 명확히 제시하는 것이 중요합니다.
비전의 규모를 확장한다.
“소프트웨어가 세상을 먹어치운다면, Rippling은 그 뒤를 따라가며 소프트웨어를 먹어치울 것입니다”라는 메모의 마지막 문장은 Rippling의 원대한 비전을 드러냅니다. 투자자들은 자신들의 투자가 장기적으로 큰 수익을 가져올 수 있는 “10배, 100배” 성장 가능성에 끌립니다.
비전이 현재의 실행과 어떻게 연결되는지 보여준다.
원대한 비전은 좋지만, 현재 제품과 전략이 어떻게 그 비전을 향해 나아가고 있는지 설명해야 합니다. Rippling은 현재의 플랫폼 접근 방식이 어떻게 SaaS 리번들링 트렌드에 부합하는지, 그리고 이것이 어떻게 장기적 성장으로 이어질지 논리적으로 설명합니다.
경쟁 우위를 명확하게 정의하기
구체적이고 반박하기 어려운 경쟁 우위를 제시한다.
Rippling은 point-SaaS 경쟁사와 비교해 5가지 명확한 이점을 제시합니다. 이러한 경쟁 우위는 구체적이고, 쉽게 이해할 수 있으며, 경쟁사가 쉽게 복제하기 어렵다는 특징이 있습니다.
경쟁 우위가 어떻게 고객 가치로 전환되는지 설명한다.
경쟁 우위는 단순한 기능 차별화가 아니라, 고객에게 제공하는 실질적인 가치와 연결되어야 합니다. Rippling은 자신들의 플랫폼 접근 방식이 어떻게 고객들에게 더 나은 권한 관리, 승인 워크플로우, 보고 및 분석 기능을 제공하는지 명확히 설명합니다.
경쟁 우위의 지속 가능성을 강조한다.
투자자들은 경쟁사가 쉽게 따라할 수 없는 지속 가능한 이점에 투자하길 원합니다. Rippling은 “shared platform capabilities”에 대한 투자가 어떻게 장기적인 경쟁 장벽을 구축하는지 설명합니다. 단일 제품만 제공하는 경쟁사는 Rippling이 30개 이상의 제품에 적용하는 플랫폼 기능에 동등한 수준으로 투자할 수 없다고 강조합니다.
경쟁 우위를 뒷받침하는 증거를 제시한다.
Rippling은 최근 18개월 내에 출시된 제품들이 오랜 기간 시장에 있었던 기존 솔루션을 대체하는 성공률을 표로 보여줍니다. 이러한 데이터는 자신들의 경쟁 우위가 실제 시장에서 효과적으로 작동하고 있음을 입증합니다.
매력적인 수익성 증명하기
단순 성장 지표를 넘어 근본적인 경제학(예 : 유닛이코노믹스)을 보여준다.
Rippling은 단순히 ARR 성장률이나 고객 수만 강조하지 않고, CAC 회수 기간과 운영 마진 같은 비즈니스 모델의 근본적인 경제학을 설명합니다. 투자자들은 궁극적으로 수익성 있는 비즈니스에 투자하길 원합니다.
동종 산업의 신뢰성 있는 벤치마킹 데이터를 제시한다.
Rippling은 평균 SaaS 기업의 CAC 회수 기간(28개월)과 자사의 성과(17개월, 교차판매의 경우 10개월)를 직접 비교합니다. 또한 CAC 회수 기간과 운영 마진 간의 상관관계(R-squared = 0.65)를 분석한 그래프를 제시하여 자신들의 경제적 이점이 장기적 수익성으로 이어질 것임을 암시합니다.
비즈니스 모델의 구조적 이점을 강조한다.
Rippling은 자사의 “compound software business” 모델이 새로운 로고 획득의 높은 비용을 여러 제품으로 분산시키고, 크로스셀을 통해 더 효율적으로 수익을 창출할 수 있다고 설명합니다. 이러한 구조적 이점은 point-SaaS 경쟁사가 쉽게 모방할 수 없는 근본적인 차별점입니다.
미래 성장과 경제적 이점의 연결 고리를 제시한다.
Rippling은 자신들의 경제적 이점이 어떻게 장기적인 성장으로 이어질지 설명합니다. 특히 “우리의 CAC 이점은 Rippling의 경계가 얼마나 멀리까지 확장될 수 있는지를 시사합니다”라며, 경제적 이점이 어떻게 더 많은 제품 영역으로의 확장을 가능하게 하는지 설명합니다.
결론
Rippling의 Investor Memo는 투자자 설득을 위한 내러티브 구축의 탁월한 사례입니다. 명확한 비즈니스 인사이, 구체적인 문제와 솔루션 제시, 산업의 미래에 대한 비전, 경쟁 우위의 명확한 정의, 그리고 경제적 이점의 데이터 기반 증명을 통해 투자자들의 확신을 얻는 방법을 보여줍니다.
특히 주목할 만한 점은 Rippling이 단순히 제품이나 현재 시장 상황에만 집중하지 않고, SaaS 산업의 미래와 자신들이 그 미래에서 차지할 위치에 대한 큰 그림을 제시한다는 것입니다. “소프트웨어가 세상을 먹어치운다면, Rippling은 그 뒤를 따라가며 소프트웨어를 먹어치울 것입니다.”라는 메모의 마지막 문장은 Rippling의 비전과 야망을 강력하게 전달합니다.
초기 스타트업 창업자들은 Rippling의 사례에서 영감을 얻고, 자신들의 비즈니스에 맞는 강력한 내러티브를 구축하는 데 이러한 전략을 활용할 수 있을 것입니다.
